A.PENGERTIAN SENYAWA TERPENOID
Terpena
merupakan suatu golonganhidrokarbonyang banyak dihasilkanolehtumbuhandan terutama terkandung padagetahdanvakuola selnya.
Pada tumbuhan, senyawa-senyawa golongan terpena dan modifikasinya,
Terpenoid ,merupakanmetabolit sekunder . Terpena dan terpenoid dihasilkan pula olehsejumlahhewan,terutamaseranggadan
beberapa hewan laut
Di samping sebagai metabolit sekunder, terpena merupakan kerangka
penyusun sejumlah senyawa penting bagi makhluk hidup. Sebagai contoh,
senyawa-senyawasteroidadalahturunanskualena,
suatutriterpena; jugakarotendanretinol. Nama "terpena" (terpene) diambil dari
produk getah tusam,terpentin(turpentine).Terpena dan terpenoid menyusun
banyak minyak atsiriyang
dihasilkanoleh tumbuhan. Kandungan minyak atsiri memengaruhi penggunaan
produk rempah-rempah, baik sebagai bumbu, sebagai wewangian, serta sebagai
bahan pengobatan, kesehatan, dan penyerta upacara-upacara ritual.
Nama-nama umumsenyawa golongan ini seringkali diambil dari nama minyak atsiri
yangmengandungnya. Lebih jauh lagi, nama minyak itu sendiri diambil dari
nama(nama latin) tumbuhan yang menjadi sumbernya ketika pertama
kalidiidentifikasi. Sebagai misal adalahcitral, diambil dari minyak yang diambil dari jeruk (
Citrus ). Contoh lain adalaheugenol, diambil dari minyak yang dihasilkanolehcengkeh( Eugenia
aromatica).Terpenoid disebut juga isoprenoid. Hal inidapat dimengerti karena
kerangka penyusun terpena dan terpenoid adalahisoprena(C5H8).Sebagian
besar dan berbagai klas senyawa organik bahan alam yangterdapat dalam sekunder
metabolisme tanaman mempakan terpena yangmencakup mono, sesqui, di-, tri dan
senyawa poli-terpenoid. Nama terpen diberikan terhadap senyawa yang mempunyai
pemmusan molekul C10H18 yang secara etimologi berasal dari pohon
terebinth, Pistacia terebinthus. Tanamanconifer, ecalyptus dan buah jeruk
kaya terpen volatil dengan berat molekulrendah. Volatilitas mereka yang mudah
dikenal dalam tanaman yang berbauharum dan disamping itu terpen mudah sekali
diisolasi dengan cara distilasi daridaun, batang dan bunga, yang kemudian
dikenal dengan nama minyak "essential" atau disebut juga
minyak atsiri. Banyak minyak atsiri yang digunakan untuk berbagai
keperluan seperti sebagai pengharum makanan, parfum, obat-obatan dansebagainya.
Meskipun banyak minyak atsiri merupakan senyawa terpenoid,namun demikian
pengertian tersebut tidak berlaku umum karena terdapat senyawanon-terpenoid
filiage dan bunga juga volatil dan berbau harum.Terpen mendapatkan tempat
tersediri dalam kimia organik-Cepatnya asetibilitas mereka, kelimpahan,
mudahnya mereka diisolasi. relatif sederhanakomposisi mereka dan mudahnya
dikenal serta transformasi yang sangat menarik menyebabkan senyawa terpen
merupakan objek yang sangat disukai oleh pakar kimia organik. Pada akhir
abad 1800 muncul banyak pakar terkenal dalam bidangorganik senyawa terpenoid
seperti: Wallach, Perkin, Tiemann, Baeyer, Bredt,"Meerwein, Triebs,
Ruzicha, Barfon, Jones dan masih banyak lagi. pada awaltahun 1900-an penelitian
difokuskan pada pengungkapan struktur senyawa terpenyang umum, berikut
penemuan-penemuan baru, kemudian mempelajari secaramendalam stereokimia,
reaksi, tata ulang dan biosintesis dari senyawa-senyawayang sangat menarik.
Senyawa terpenoid yang meliputi kimia steroid dankarotenoid sekarang merupakan
bagian utama dalam bidang kimia organik dankimia organik bahan alam.Kebanyakan
senyawa terpenoid terdapat bebas dalam jaringan tanaman,tidak terikat dengan
senyawa-senyawa lain, tetapi banyak diantara mereka yangterdapat sebagai
glikosida, ester dari asam organik dan dalam beberapa hal terikatdengan
protein. Anggota yang rendah (senyawa C10dan C15) sering dapatdiperoleh dengan
cara-distilasi uap dari tanaman yang segar atau kering,sedangkan anggota yang
lebih tinggi (C20atau lebih) biasanya diisolasi dengan cara ekstraksi dengan
pelarut kemudian dipisahkan dan dimumikan dengan carakristalisasi, distilasi
dan kromatografi. (Geissman, 1963).
B.TIPE DAN STRUKTUR SENYAWA TERPENOID
Terpena memiliki rumus dasar (C5H8)n, dengan n merupakan
penentukelompok tipe terpena. Modifikasi terpena (disebut terpenoid, berarti
"serupadengan terpena") adalah senyawa dengan struktur serupa tetapi
tidak dapatdinyatakan dengan rumus dasar. Kedua golongan ini menyusun banyak
minyak atsiri.
•Hemiterpena,
n=1, hanya isoprena.
•Monoterpenoid,
contohnya geraniol.
•Seskuiterpena,
n=3, contohnya farnesen.
•Diterpena,
n=4, contohnya cembren.
•Diterpenoid,
contohnyakafestol.
• Politerpena,
n besar, contohnya adalahkaretdangetah perca Keterangan dalam gambar
isoprena
penol
asam isovalerat
BIOSINTESIS
SENYAWA TERPENOID
Terpenoid
merupakan bentuk senyawa dengan struktur yang besar dalamproduk alami yang diturunkan
dan unit isoprene (C5)yang bergandengan dalammodel kepala ke ekor, sedangkan
unit isoprene diturunkan dari metabolism asamasetat oleh jalur asam mevalonat
(MVA). Adapun reaaksinya adalah sebagaiberikut
Secara umum
biosintesa dari terpenoid dengan terjadinya 3 reaksi dasar, yaitu:1.Pembentukan
isoprene aktif berasal dari asam asetat melalui asammevalonat. 2.Penggabungan
kepala dan ekor dua unit isoprene akan membentuk mono-,seskui-, di-. sester-,
dan poli-terpenoid. 3.Penggabungan ekor dan ekor dari unit C-15 atau C-20
menghasilkantriterpenoid dan steroid. Mekanisme dari tahap-tahap reaksi
biosintesis terpenoid adalah asam asetat.
setelah
diaktifkan oleh koenzim A melakukan kondensasi jenis Claisenmenghasilkan asam
asetoasetat.Senyawa yang dihasilkan ini dengan asetil koenzim A
melakukankondensasi jenis aldol menghasilkan rantai karbon bercabang
sebagaimanaditemukan pada asam mevalinat, reaksi-reaksi berikutnya adalah
fosforialsi,eliminasi asam fosfat dan dekarboksilasimenghasilkan isopentenil (IPP)
yangselanjutnya berisomerisasi menjadi dimetil alil piropospat (DMAPP) oleh
enzimisomeriasi. IPP sebagai unti isoprene aktif bergabung secara kepala ke
ekordengan DMAPP dan penggabungan ini merupakan langkah pertama
daripolimerisasi isoprene untuk menghasilkan terpenoid.Penggabungan ini terjadi
karena serangan electron dari ikatan rangkap IPPterhadap atom karbon dari DMAPP
yang kekurangan electron diikuti olehpenyingkiran ion pirofosfat yang
menghasilkan geranil.pirofosfat (GPP) yaitusenyawa antara bagi semua senyawa
monoterpenoid.Penggabungan selanjutnya antara satu unti IPP dan GPP dengan
menaismeyang sama menghasilkan Farnesil pirofosfat (FPP) yang merupakan
senyawaantara bagi semua senyawa seskuiterpenoid. Senyawa diterpenoid
diturunkan dariGeranil-Geranil Pirofosfat (GGPP) yang berasal dari kondensasi
antara satu untiIPP dan GPP dengan mekanisme yang sama. Mekanisme biosintesa
senyawaterpenoid adalah sebagai berikut
ISOLASI DAN
IDENTIFIKASI TERPENOID
Ekstraksi senyawa terpenoid dilakukan dengan dua cara
yaitu: melaluisokletasi dan maserasi. Sekletasi dilakukan dengan melakukan
disokletasi padaserbuk kering yang akan diuji dengan 5L n-hexana.
Ekstrak n-hexana dipekatkanlalu disabunkan dalam 50 mL KOH 10%.
Ekstrak n-heksana dikentalkan lalu diujifitokimia dan uji aktifitas
bakteri. Teknik maserasi menggunakan pelarutmethanol. Ekstrak methanol
dipekatkan lalu lalu dihidriolisis dalam 100 mL HCl4M.hasil hidrolisis
diekstraksi dengan 5 x 50 mL n-heksana.
Ekstrak n-heksanadipekatkan lalu disabunkan dalam 10 mL KOH 10%. Ekstrak
n-heksanadikentalkan lalu diuji fitokimia dan uji aktivitas bakteri. Uji
aaktivitas bakteridilakukan dengan pembiakan bakteri dengan menggunakan jarum ose
yangdilakukan secara aseptis. Lalu dimasukkan ke dalam tabung yang berisi
2mLMeller-Hinton broth kemudian diinkubasi bakteri homogen selama 24 jam
padasuhu 35°C.suspensi baketri homogeny yang telah diinkubasi siap dioleskan
padapermukaan media Mueller-Hinton agar secara merata dengan menggunakan
lidikapas yang steril. Kemudian tempelkan disk yang berisi sampel,
standartetrasiklin serta pelarutnya yang digunakan sebagai kontrol. Lalu
diinkubasiselama 24 jam pada suhu 35°C. dilakukan pengukuran daya hambat zat
terhadap baketrikenapa digunakannya asam asetat anhidrat adalahuntuk membentuk turunan asetil dari steroid yang akan membentuk turunan asetildidalam kloroform?
Tidak ada komentar:
Posting Komentar